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话说鲁智深悄然逃离了桃花山，迤逦来到阴森破败的“瓦罐之寺”，在又饥又饿之际，恰巧又碰上了飞天夜叉丘小乙和生铁佛崔道成两个野狐。鲁智深不忿于他们的荒淫放荡，一时言语不合，三人斗将起来。可惜鲁智深因为饥饿，气力不加，只好落荒而逃。在赤松林中，他邂逅了正在剪径的史进。因为天色昏黑，鲁智深又落发出家了，两人直到恶斗了二十合后，方才认出了对方。于是两下里剪拂了，吃了干粮后，再赶回去与丘小乙和崔道成厮斗，并杀了两人。
（所谓剪拂，《水浒》中提到，“原来强人下拜，不说此二字，为军中不利，只唤做剪拂，此乃吉利的字样。”我个人认为，剪拂乃是“捡福”的谐音，取俯身下去，把福捡起来之意。跟女人行礼“道个万福”之万，估计是同样的借谐音讨吉利。万该是“弯”，即斜弯腰半蹲下的动作。）
鲁智深对史进与他并肩战斗的这段生死情义是相当看重的。他在上了梁山后，第一件事就是要报史进之恩，提议要去少华山请他来梁山入伙，一起快活。这是后话。
史进原是上延安府去寻找他的师傅王进的，上次在渭州因鲁达拳打镇关西，他匆忙地就跑走了，没跟鲁达道别。他去了延安，没找到王进，将近一年的时间，四处漂泊，最后竟落到剪径的地步。
史进在老种经略相公处，居然没找到王进，这更增添了王进去向的神秘感。我想，小说的妙趣也许正在这里，虚实相间，神龙见首不见尾。倘若史进找到了王进，或许就是另外一番景象了。这是闲话。
此时，鲁智深的去向相当明确：他要到东京大相国寺去挂单。我想，倘若不是因为这个原因，此时进退维谷的史进，很有可能要跟鲁智深结伴而行的。对他来说，少华山的日子实在是太沉闷了：除了喝酒，大家还是喝酒。但是，史进此时全无主见，他万般无奈地跟鲁智深说：
“我如今只得再回少华山，去投奔朱武等三人入了夥，且过几时，却再理会。”
跟梁山上大多数喜欢用大碗喝酒，大块吃肉的豪情来打发日子的好汉们比起来，史进应该算是个不甘寂寞的浪子。他自小就是个逆子：他娘因为劝不住他习武胡闹，一命呜呼。他爹死后，他只因为朱武的苦肉计，瞬间就将富庶的史家庄一把火烧了。而此时，他是个没有任何江湖经验的富家公子（后来大家都称他史大官人，有点好笑）。他不对任何人负责，包括他自己。他只图一时之意气与痛快。
因此，史进自幼养成的无拘的性格，决定了他只能成为一个浪子。
史进是个做事没有什么主见的人。这首先可以从他的拜师习武中看得出来：在遇到王进之前，他一共拜了七、八个师傅，杂而无当。师在精而不在多，但是史进却是见一个拜一个，结果练就的只是一身花拳绣腿，正像王进说的，“赢不得真好汉。”
而史进的优柔寡断的性格，最突出的还是体现在，他在到底是想安身于做一个职业的草寇，还是借着公子形象浪荡于江湖上时，始终不能做出明确的抉择。倘若不是最终因替东京画匠王义父女出气，以至身陷华州府囹圄，他可能还不会铁了心跟鲁智深上梁山快活的。在史进看来，大碗喝酒，大块吃肉这种好汉生涯，快活是快活了，但是对于该享受到的真正的人生来说，似乎还有着某些不可替补的欠缺滋味。
这个欠缺是什么呢？
对于一个精力旺盛的二十岁左右的年轻人来说，你要让他放弃对女人的热爱，无疑是很困难的。我想，史进之所以在身上刺了九条龙，之所以轻财习武，无非是受了当时时尚的影响。那时女人唱曲是时髦，男人刁蛮是好汉。史进也不能免俗，他想扮酷，但是却将他的母亲活活气死了。算起来，他母亲去世的时候，不会超过三十五岁。
不过，史进追求女色的手段，跟周通和王矮虎之流比起来，可能是大异其趣的。后者因为自身条件的限制，他们倘若不落草为寇，很可能这辈子就将与女色无缘了。而出身于大地主家庭的史进，是不屑于对女人动粗的。从书中不多的文字交待中，我们可以得到暗示，他甚至可能是个怜香惜玉的浪子。
施耐庵对史进着墨不多，从整体故事的走向来看，史进基本上只是充当了走过场的角色。以我看来，水浒的真正开端，应该是从鲁达开场的。史进不过是个引子。
但是，书中却为史进的故事，留下了两个让人感兴趣的悬念：第一个悬念是，他在回到少华山重新入伙的几年时间里，他在干什么？难道他真的甘于寂寞，终日呆在山上大碗吃酒，大块割肉了吗？
第二个悬念是他与婊子李瑞兰的厮混。在宋江率军攻打东平府时，史进可能觉得自己入伙后无所作为，便提出要到东平府做间谍的要求：
“小弟旧在东平府时，与院子里一个娼妓有染，唤做李瑞兰，往来情熟敬我。”
这段话，实际上是对史进在与鲁智深在瓦罐寺分手后，直至后来陷身华州府这几年浪荡生涯的坦白。当然了，水浒中对很多好汉的故事，都是点到为止。史进的故事也不例外。不过，大家倘若有兴趣将上述的两个悬念串联起来，便不难发现，不甘寂寞的史进这些年到底都在忙乎什么了。
但是，史进毕竟还是少了些江湖经验。正像梁山上众多的好汉一样，史进也栽在了品质恶劣的女人手上。他把婊子之间的行当，错当成江湖好汉们的游戏规则了。看来，史进自始至终还是没有搞明白江湖，人生，男女，情义之间，到底是怎么回事。这是他的悲剧所在。
同时，我想，这也是王进的悲剧所在。王进只交会了史进精湛的武艺，却疏忽了交他如何做人。王进当初难道没有想到，凭他的武艺与沧桑经历，最后都难免被错乱的江湖逼得无处可逃，更何况初生的牛犊史进？！
金圣叹批语说“令人有生子当如九纹龙之叹”史进最后在昱岭关前，死于江南第一射手小养由基庞万春的箭下。
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