晁盖究竟在什么时候失的势，被宋江所颠覆？很多人认为是曾头市晁盖中箭以后，不是，那是在三打祝家庄。
梁山和祝家庄刀兵相见，理亏的全在梁山，为什么会有这样一场大战？说起来好笑，竟然是因为一只公鸡。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/64645.html
病关索杨雄、拼命三郎石秀、鼓上蚤时迁三人，准备投奔梁山，夜宿祝家庄，店里无肉，饮酒无味，时迁是偷鸡摸狗的祖师爷，竟把店里那只打鸣公鸡神不知鬼不觉给杀了，做了下酒菜。后来被店小二发现，引起庄里人的围攻，时迁被捉，杨雄、石秀跑到梁山。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/64645.html
晃盖一生最痛恨的就是小毛贼，当他听说杨雄、石秀在投梁山途中，竟做过这门子偷鸡摸狗生意时，大声喝道：“孩儿们，将这两个与我斩讫报来。”宋江忙问为何要杀这两人？晁盖说，梁山好汉忠义为本，仁德于民，前边一个个上山的英雄豪杰，各有各的壮举，没想到这两个不争气的家伙却去偷鸡，简直辱没了英雄，让梁山威名扫地。杨雄、石秀本来就是冲着宋江面子来入伙的，和晃盖无关，宋江当然要保他们。宋江劝阻晃盖说，这两人不能杀，倒不如用这个名目去打祝家庄，那祝家庄钱多粮丰，如果打下的话，对山寨十分有利。这样出军，显然师出无名，晃盖听了，一言不发，双方僵持了下来，空气也有些凝固。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/64645.html
这时吴用走了出来，附和宋江说：“兄长之言甚好，岂可山寨自斩手足之人？”吴用拥了宋江，众头领一见，也都劝晁盖收回命令，晁盖只有让步。晁盖一让步，宋江也就占据了上风，收买了人心。吴用在这一时刻相助宋江，作用最大。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/64645.html
事情到了这一步，当然只有按宋江意思办，攻打祝家庄了，这一重任自然要由宋江承担。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/64645.html
宋江点了十几员将领，六七千军马，杀气腾腾直扑祝家庄。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/64645.html
那祝家庄岂是好惹的，祝家庄有一二万军马，势力在梁山之上，又和扈家庄、李家庄互为椅角，相互呼应，可谓固若金汤。晃盖是行伍之人，这时却不愿出征，也是想看宋江笑话。但吴用为何也没跟随宋江出师呢？他和宋江不早就做成一路了吗？这也就体现出吴用的老谋深算来，这次不随宋江出师，一方面显示了他对晁盖的忠诚，一方面是他现在还没有打破祝家庄坚固堡全的奇谋妙计。知己知彼，百战不殆，不打无准备之仗，是吴用一生行事的原则。好钢用到刀刃上，既然是关键先生，就得在关键时刻出力。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/64645.html
果不其然，宋江两次攻打祝家庄，都是损兵折将，遭遇惨败。宋江急得火烧眉毛，退兵，只会惹人笑话，在晁盖面前一辈子都抬不起头；不退吧，这仗明明又打不过，冲上去等于白白送死。进退两难，宋江一只脚已经掉到了悬崖边。正在这时，军师吴用带了五百人马来到大营，宋江像抓到了救命稻草一般，忙问吴用计从何出？吴用轻挥羽扇，微微一笑，对宋江说道：“吴用看来，（祝家庄）唾手可得，事在旦夕可破。”宋江“大惊”，然后吴用比划了两个指头，说了一席话，宋江顿时“大喜”。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/64645.html
吴用大用连环计，腹心人手，来个釜底抽薪，彻底瓦解了祝家庄的联盟。梁山大获全胜，宋江一战成名，成了梁山第一杆红旗。文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/64645.html
后来在攻高唐州、取华州、战大名府、打曾头市，这一系列大动作中，吴用都牢牢站在宋江一边，充分发挥出了关键先生的作用，宋江梁山第一人的味道更是浓厚。而在宋江和卢俊义争夺第一把交椅的过程中，吴用再次为宋江立下头功。卢俊义活捉史文恭，按晁盖遗言，名正言顺该坐头把交椅，宋江也假意说愿让卢俊义为首领。两个人在台上各怀心事，假惺惺你让我我让你，众头领都不敢做声。是啊，宋江影响大，和众头领私交不错，就交情言，大家更认同他。但情不压理，从公理看，卢俊义堂堂正正该坐头把交椅。试想卢俊义如果这时神经稍一松弛，真的坐了上去，宋江也只有干瞪眼的份。怎么办？这时吴用从人丛中走了出来，对宋江说道：“兄长为尊，卢员外为次，人皆所伏。兄长若再去推让，恐冷了众人之心。”文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/64645.html
吴用一边说，一边用眼神向群雄示意，李逵、武松、刘唐、鲁智深等人一见，马上站了出来，一个个高声喊叫，只愿拥护宋江为首领。
