在明末清初，安徽全椒县吴氏家族曾经是一个家门鼎盛的大家族，吴敬梓自己说子弟则人有凤毛，门巷则家夸马粪这是一个非常富贵的家庭，但是到了吴敬梓出生的康熙十四年(公元1701年)，吴氏家族却已经渐渐地趋衰落了，君子之家，五世而斩的厄运，无情地落到了吴氏家族的头上
吴敬梓不到二十岁就中了秀才，也算是少年得意了二十三岁那年，他的嗣父吴霖起不幸去世不久，族人们就倚仗着人多势众，强行的提出分家的要求文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/15950.html
吴霖起是吴国对的长房长孙，吴敬梓虽然是他的独子，但却是嗣子，也就是出继的儿子，吴霖起自己没有儿子，所以从其他房过继了吴敬梓所以对吴敬梓来说，他不仅可以获得生父吴雯延的遗产，还可以获得嗣祖、嗣父的全部遗产，也就是他继承遗产很多这就使族人对他生出了嫉恨之心，使他在家族财产争夺风波中处于一个争夺的中心，以至于他说的像兄弟参商，宗族诟谇结果，孤立无援的吴敬梓只分到了一些非常微薄的遗产，却饱尝了尔虞我诈的险恶的世态在《儒林外史》小说中描写到了严贡生、严监生这俩兄弟之间，围绕着谋夺财产，展开的立嗣之争，这样的故事情节里头多多少少凝聚着吴敬梓这一段的生活经验文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/15950.html
这个时候，吴敬梓不到三十岁，他满怀愤激，但是故作旷达，恣意的豪侈，常常千金一掷买醉酣，沉湎于歌舞声色，过着放达不羁如痴憨的那种浪子生活有时他干脆把戏子、歌女一齐招到家中来，者清唱，者演出，还宴请同好朋友们来饮酒听戏有时他甚至留下歌女、戏子，通宵达旦地寻欢作乐文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/15950.html
所以没过多久，吴敬梓手头本来就不多的钱花光了但他并不因此有所收敛，而是卖田卖地、卖房子眼见得他要把家里头的财产都搞得倾家荡产了，族中的长老们不免劝他几句，他在盛怒之下，大声说男儿快意贫亦好，何人郑白兼彭聃！（吴檠《为敏轩三十初度作》）郑白代指金钱，彭聃代指长寿他自己声称愿意随性生活，不求富贵延年结果是田庐卖尽了，奴仆都逃散了这种浪子行径自然不为人们所理解，反而带来了更多的指责，像他自己后来所回忆到的，肥马轻裘笑我贫，乡里传为子弟戒（《减字木兰花·庚戌除夕客中》）乡里头他那些同乡的乡亲们、那些族中的人，都把吴敬梓的这种行为作为子弟们的一种警戒，不要跟吴敬梓学习这样的浪子生活，再加上他这么多年科举考试都是名落孙山，所以族人乡亲们对他更是非常冷漠了有的时候，他有事登门拜访族人，但是族人却把他挡在门外，他；有的时候，虽然见到了主人，主人却故意当着他的面去杖责那些仆人们，让他感到非常难堪文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/15950.html
所以，在全椒这块土地上，吴敬梓感受到了风俗的浇薄，人情的冷漠，他决心离开故乡他说至于眷念乡人，与为游处，似以冰而致蝇，若以狸而致鼠见几而作，逝将去汝！（《移家赋》）他要离开家乡了，呆不住了，所以到了雍正十一年（公元1733年），这年吴敬梓33岁，他带着续弦的夫人叶氏，从全椒移家到了南京，寄居在秦淮水亭，他的后半生主要就是在南京度过的他在秦淮水亭布置了文木山房，作为他的书斋，常常在文木山房中会晤和款待一些知心朋友文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/15950.html
两年以后，就是雍正十三年（公元1735元），朝廷下令举行博学鸿辞科的考试江宁府学的训导唐时琳和上江督学郑江两个人推荐吴敬梓，所以吴敬梓就到了安庆，这是他的省城了，参加了由安徽巡抚赵国麟（16731751）主持的预备考试，这次考试当然顺利的通过了回到南京以后，吴敬梓因为生病卧床，所以没有再一次得到荐举进京参加复试一开始的时候，他对失去博学鸿辞考试的能够当官的这次机会他感到有所懊悔，他自己说著书仰屋差自娱，无端拟献金门赋（《题王溯山左茅右蒋图》）但是不久他看到自己的堂兄吴檠、友人程廷祚（16911767）等等落选而归，因为博学鸿辞考试不是所有的人都能考中的，有的人参加考试以后没有选中就回家了他看到这些现象，他心里又感到庆幸，觉得幸亏没有出去出这种丑！所以对吴敬梓来说这种功名在他心中是盈荡着的，但是，他对功名有着自己特殊的一种感悟，这种感悟也写进了《儒林外史》当中文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/15950.html
不久，吴敬梓移居城东的大中桥，生活越来越贫困，但是他仍然非常潇洒自如，他的朋友说道环堵萧然，拥故书数十册，日夕自娱（程晋芳《文木先生传》）到万不得已没有办法过日子的时候，吴敬梓只好忍痛卖书换米，聊以充饥文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/15950.html
南京那个地方到了冬天夜里非常寒冷，吴敬梓没有御寒之衣，又没有酒食，所以他就邀请他的好朋友五六人，乘着晚上月亮比较亮的时候，出城南门，绕着城墙步行数十里地，一路歌吟呼啸，彼此应和，就是跑步了等到天色大亮的时候，才从水西门进城，从南门出去绕了一圈，从西门进城，大笑着自己散去了每天晚上都这么做，习以为常他们把这种活动叫做暖足会，就好像现在的运动会了文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/15950.html
吴敬梓有位亲戚叫程丽山（程晋芳的族祖），经常接济他，他家里没米就给他送米，他家里没菜就给他送菜有一年深秋的季节，连续下了三四天的大雨，程丽山对自己的儿子说，这种时候城里的米肯定很贵，不知道吴敬梓这位老兄怎么过日子你带上三斗的米，两千的钱去看看他程丽山的儿子到了吴敬梓家一看，吴敬梓果然已经饿了两天肚子了，没米吃了，所以他一有了钱米，又开始饮酒歌诗，从来不考虑将来怎么过日子文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/15950.html
贫穷的境遇，并没有改变吴敬梓的志气他在一首诗中写道一事差堪喜，侯门未曳裾（《春兴》）不管生活多么困难，他也不愿向达官贵人乞求资助文章源自 四大名著网:http://www.sdmz.cn四大名著-http://www.sdmz.cn/15950.html
乾隆十九年(公元1754年)，吴敬梓寄寓在江苏的扬州，住在后土祠的附近这年十月二十八日的早晨，他接待了诗人王又曾的来访傍晚的时候，吴敬梓到王又曾的船上回访他们一见如故，欢聚畅谈，心情十分愉快分手的时候，还订下了日后客邸消寒的约会
回家以后，吴敬梓又喝了一杯酒，薄醉尽兴，脱去衣裳，解开鞋带，登床睡觉就枕后，不到一顿饭的工夫，吴敬梓突然一口痰涌升，堵塞在喉咙里头，来不及喊叫，更来不及吃药，顷刻之间，撒手而亡这已经是十月二十九日的凌晨
吴敬梓在扬州的时候，曾经把兜里的钱都花光了，招待朋友酣饮酒醉的时候，他大声朗诵唐人张祜的诗人生只合扬州死没想到，这句诗竟然成了诗谶
关于吴敬梓生平事迹的详细的评述，可以参看孟醒仁、孟凡经的《吴敬梓评传》（郑州中州古籍出版社，1987）和陈美林《吴敬梓评传》（南京南京大学出版社，1990、1992、1998、2011），尤其是陈美林先生的《吴敬梓评传》非常详细，多次再版
附吴敬梓生平大事年表
清圣祖玄烨康熙四十年辛巳（1701）一岁
夏历五月，出生于安徽全椒父吴雯延，幼时出嗣为吴霖起之子在家塾读书
康熙五十二年癸巳（1713）十三岁
母死，仍在家塾读书，但阅读范围更广，除四书、五经外，更涉猎绮语、秘函
康熙五十三年甲午（1714）十四岁
嗣父霖起出任江苏赣榆县学教谕，随同赴任所在县学中学习，并参加当地人士的诗酒宴会
康熙五十七年戊戌（1718）十八岁
生父雯延病故，敬梓往来于大江南北，奔波于南京、赣榆、全椒之间考取秀才
康熙五十八年己亥（1719）十九岁
长子吴烺生
康熙六十一年壬寅（1722）二十二岁
嗣父霖起罢官，从赣榆回到全椒
清世宗胤禛雍正元年癸卯（1723）二十三岁
霖起病故此后数年内，族人争夺遗产，口角不断，家产日削
雍正七年己酉（1729）二十九岁
参加滁州科考，因性格高傲，为人中伤，幸学使怜才，拔为第一但秋季参加乡试，却落第而归
此年稍后，妻陶氏病故
雍正八年庚戌（1730）三十岁
游南京，除夕与友人鲍某痛饮是夜，作《减字木兰花》词八首
雍正九年辛亥（1731）三十一岁
从南京返回全椒此年下一年续娶儒医叶草窗之女
雍正十一年癸丑（1733）三十三岁
二月，从全椒移居南京淮清桥附近，自行购置秦淮水亭作《移家赋》，自叙家世、生平以及移家原由
从此，与南京文士相往还，被推为盟主
雍正十二年甲寅（1734）三十四岁
重阳前三日，在秦淮水亭为友人徐紫芝《玉巢诗草》和汤懋坤《石臞诗集》作序
清高宗弘历乾隆元年丙辰（1736）三十六岁
清廷第二次举行博学鸿词科，赴安庆参加学院、抚院、督院三级预试试毕，沿江而下游贵池、芜湖等地，回到南京后因病未赴北京参加廷试
九月，举行博学鸿词科廷试族兄吴檠赴京应试，落第而归敬梓为之作《酬青然兄》
宁国李岑森于参加鸿博廷试后即卒于都下，敬梓作《伤李秀才》诗
岁暮，穷困异常，友人王溯山馈之以米此年开始酝酿并创作《儒林外史》
乾隆三年戊午（1738）三十八岁
与友人李本宣一同出游苏南溧水、高淳一带，并结识当地文士司徒际周、司徒左文、司徒孔文、赵寿民等
乾隆四年己未（1739）三十九岁
夏季，三十九岁生日时作《内家娇》词
再次出游苏北真州（仪征），于僧舍得识从母之子全椒人萧某，现已为僧，法名宏明与之互诉生平，感慨不已
与方嶟、江昱、杨凯等人唱酬方嶟拟出资为其刊刻《文木山房集》
乾隆五年庚申（1740）四十岁
此年下一年，受程京萼、程廷祚父子以及樊圣谟等人影响，捐资修复南京中华门外先贤祠，祭祀吴泰伯先贤二百余人为此，将全椒老屋卖去返故乡全椒，在族兄吴檠的半园中，与亲朋旧友金榘、章晴川等欢聚并与岳丈叶草窗欢聚十日
其姊于七月病卒姊夫金绍曾早在康熙五十九年去世敬梓请友人程廷祚为其姊撰《金孺人墓志铭》
卢见曾于乾隆元年（1736）升任两淮盐运使，驻扬州此年被遣戍台，高风翰为之作《出塞图》，题诗于画者颇不乏人敬梓游扬州，经常出入盐运使署，也为《出塞图》题诗一首，自称治晚生吴敬梓
与南京文士吴蒙泉、龚退庵、冯粹中、朱草衣、宋润九、涂长卿、沈瘦岑、樊圣谟、顾秋亭、戴瀚、励行南等，在李天泽的芦渡园中作消寒之会吴蒙泉名培源，时任上元县教谕
乾隆六年辛西（1741）四十一岁
与吴培源诗酒唱酬不断，此年正月吴培源写有《辛酉正月上弦与敏轩联句》又参加程丽山护兰斋诗酒宴集，与会者除吴蒙泉外，尚有程廷祚、李本宣等名士
初识程晋芳，此年冬应邀赴淮安程晋芳家做客数月
乾隆七年壬戌（1742）四十二岁
从淮安返回南京
花朝之夕，与老艺人王宁仲赴城北参加集会，归途中，王宁仲诉说生平遭遇，敬梓颇有感触，为之作《老伶行》吴培源写有《题吴敏轩<老伶行>诗后》除夕，吴培源邀敬梓去家中守岁敬梓作《满江红》词，已佚，吴培源和作尚存《会心草堂集》中
乾隆八年癸亥（1743）四十三岁
表兄兼连襟金榘客居扬州，另一挚友南京词人陈希廉也在扬州坐馆敬梓为之介绍，金、陈两人得以相识晤面希廉辞馆归宁之际，金榘作书托其代致敬梓
此年以后，生活更形困难，曾再度去淮安程晋芳家以求赀助在南京曾以藏书换米充饥，绕城步行取暖
乾隆十一年丙寅（1746）四十六岁
吴培源任职上元教谕八年，赴京候选，南京文士集会欢送，培源有《丙寅秋季余将入都门，雪村学士暨诸君子招饮顾生(方+角)园亭，分赋赠别，余得紫薇调》等诗作敬梓亦写有《送家广文先生俸满入都谒选》诗
乾隆十三年戊辰（1748）四十八岁
吴培源调任浙江遂安知县，敬梓可能于此年前往探访，并于途中游杭州，作《西湖归舟有感》，诗存《金陵诗征》卷四十四，又见全椒乡间训蒙千家诗中
乾隆十四年己巳（1749）四十九岁
据程晋芳《怀人诗》可知，经过十余年精心构制，《儒林外史》于此年基本完稿敬梓更加贫困，甚至以劳力谋取衣食程晋芳记其窘状有白门三日雨，灶冷囊无钱逝将乞食去，亦且赁春焉诗句入秋，霖潦三四日，晋芳族祖丽山曾令子持米及钱前往探视敬梓，敬梓果然已不食二日
乾隆十五年庚午（1750）五十岁
受程廷祚等人影响，于此年前完成《儒林外史》以后，即开始研治经学，认为是人生立命处开始著作《诗说》为江昱《尚书私学》作序金兆燕说他行年五十仍书痴
乾隆十六年辛未（1751）五十一岁
弘历南巡召试，长子吴烺与友人王又曾等迎銮献诗，赐举人、授内阁中书
与南京青年诗人严长明、涂长卿、陶蘅川有忘年之交，常常聚会，分咏题诗
能隆十七年壬申（1752）五十二岁
程晋芳从淮安来南京应试，敬梓与严长明同去晋芳在宁期间，风雨晨夕，三人过从甚密
为友人李本宣《玉剑缘传奇》作序
冬，曾返故乡，拜访故旧
乾隆十八年癸酉（1753）五十三岁
作《金陵景物图诗》二十三首，由友人樊圣漠以各种字体写出，首页并题乾隆丙辰荐举博学鸿词、癸酉敕封文林郎内阁中书、秦淮寓客吴敬梓撰
花落江开之际，再度返回故乡全椒
卢雅雨还扬州，再任两淮盐运使
乾隆十九年甲戌（1754）五十四岁
再游扬州，往依卢见曾，住后土祠附近，日与金兆燕、石庄等人交游十月，程晋芳来扬州，将归淮安时，敬梓登舟送别此际，晋芳亦坠入贫困十月二十八日，王又曾从北京南下，路过扬州，停舟上岸往访敬梓黄昏，敬梓去舟中回访又曾归来后竟因痰涌，片刻而终身后如洗，由王又曾请求卢见曾出资，金兆燕为之经营丧事，并将棺木从水路运回南京，葬于清凉山簏（一说在凤台门）金兆燕、王又曾有诗纪其经过敬梓逝后，程晋芳曾作诗哭之，十余年后，约在乾隆三十五年至三十六年之际，程普芳又为其作《文木先生传》
